Trong 22 năm khoác áo Chelsea, Terry đã ra sân 713 lần, trong đó thi đấu với tư cách đội trưởng The Blues 578 trận.
Anh cùng The Blues giành 4 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 5 danh hiệu FA Cup, 3 Cúp Liên đoàn Anh, 1 Champions League và Europa League.
Terry được đôn lên đội 1 Chelsea mùa 2000/01, đến tháng 11/2000, anh có trận đá chính đầu tiên
HLV Mourinho trao băng đội trưởng cho Terry sau khi đàn anh Marcel Desailly nghỉ hưu. Ngay mùa giải năm đó, Terry dẫn dắt các đồng đội lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh sau 50 năm chờ đợi
Tháng 7/2007 Terry gia hạn hợp đồng với Chelsea với mức lương 135.000 bảng/tuần, biến anh trở thành cầu thủ nhận lương cao nhất Ngoại hạng Anh thời điểm đó
Đêm Moscow đầy mưa và nước mắt, khi Terry trượt chân và thực hiện hỏng quả 11m khiến Chelsea để thua M.U 5-6 ở loạt sút luân lưu và nhìn đối thủ lên ngôi vô địch Champions League
Một năm sau trận chung kết trên đất Nga, Terry và các đồng đội dừng chân ở ngưỡng cửa chung kết khi để thua Barca bằng luật bàn thắng sân khách (Iniesta ghi bàn cho Barca ở phút 90+3")
Terry và Anton Ferdinand, em trai người đồng đội Rio Ferdinand ở ĐT Anh mâu thuẫn với nhau, khi Terry có hành vi phân biệt chủng tộc hồi năm 2011. Thời điểm đó, Terry bị phạt 220.000 bảng và án cấm thi đấu 4 trận. Vụ việc này dẫn đến tuyên bố chia tay ĐT Anh của Terry tháng 9/2012
Terry nhận án treo giò ở chung kết Champions League năm 2012, nhưng các đồng đội của anh đã mang về món quà cực lớn cho người đội trưởng bằng chiến thắng trước Bayern ngay tại Allianz Arena trên chấm 11m
Terry ghi bàn mở tỷ số trước khi Costa ấn định chiến thắng 2-0 trước Tottenham ở trận chung kết cúp Liên đoàn Anh mùa 2014/15, danh hiệu vô địch đầu tiên của Mourinho trong triều đại thứ 2 của ông tại Chelsea
Cũng ở mùa giải 2014/15, Terry và các đồng đội đăng quang ngôi vô địch Ngoại hạng Anh. Terry mùa giải đó ở tuổi 33 nhưng ra sân trọn vẹn các trận đấu của Chelsea và được bầu vào đội hình tiêu biểu
Terry ăn mừng danh hiệu vô địch Ngoại hạng Anh cùng gia đình
Sau 22 năm cống hiến, Terry xứng đáng là huyền thoại của Chelsea
Chức vô địch Ngoại hạng Anh mùa 2016/17 sẽ là món quà chia tay ý nghĩa với người đội trưởng mẫu mực của Chelsea