Phút 90+2, hàng thủ Italy để xổng Aleksandar Trajkovski. Tiền đạo số 9 tung cú sút quyết đoán từ ngoài vùng cấm. Gianluigi Donnarumma với chiều cao 1,96 m cùng sải tay dài cũng không thể cứu thua cho tuyển Italy. Đây cũng là cú sút trúng đích duy nhất của Bắc Macedonia trong hiệp hai.
Bàn thua quá muộn khiến Italy không thể gượng dậy. Azzurri chấp nhận thất bại cay đắng và có lần đầu tiên trong lịch sử không thể góp mặt ở 2 kỳ World Cup liên tiếp.
Đoàn quân áo thiên thanh chỉ còn biết tự trách khi đã phung phí quá nhiều cơ hội. Trong 90 phút, thầy trò HLV Roberto Mancini cầm bóng 61%, tung 32 cú sút. Trong khi đó, Bắc Macedonia chỉ có vỏn vẹn 2 lần sút trúng đích, chia đều ở mỗi hiệp. Tuy nhiên, chừng đó là đủ để đưa đội tuyển này vào chung kết play-off nhánh C gặp Bồ Đào Nha.
Trước khi tạo nên địa chấn, Bắc Macedonia chỉ có thể lùi sâu đội hình để chơi phòng ngự trước Italy. Nhà ĐKVĐ Euro cầm bóng 63% và hầu như chỉ chơi trên phần sân của đối thủ trong hiệp một.
Trong 45 phút đầu, Azzurri thử mọi phương án, từ sút xa, tạt cánh, căng ngang, ban bật trung lộ và có đến 16 lần dứt điểm. Tuy nhiên, chỉ 3 trong số đó đi trúng đích, số còn lại đều đi chệch khung thành hoặc bị hàng thủ số đông của đội khách ngăn chặn.
Ngay cả khi hàng thủ Bắc Macedonia đã mắc sai lầm, hàng công chủ nhà cũng không thể tận dụng. Phút 30, Dimitrievski chuyền thẳng vào chân Domenico Berardi. Trước khung thành trống, chân sút thuộc biên chế Sassuolo lại có pha xử lý như trả bóng cho thủ môn đối phương.
Ciro Immobile, chân sút tốt nhất của Italy hiện nay cũng có một hiệp đấu thất vọng. Anh liên tục bỏ lỡ những cơ hội dứt điểm chỉ cách khung thành chưa đầy 10 m.
Cũng như các trận đấu ở vòng loại, hàng công Italy tỏ ra quá vô duyên trước khung thành đối thủ. Thêm 16 cú sút được chủ nhà tung ra trong hiệp hai, nhưng hiệu quả chỉ là con số 0. Berardi xứng đáng là tội đồ của Italy ở trận này. Ngoài tình huống xử lý cẩu thả ở hiệp một, số 11 còn bỏ lỡ hàng loạt cơ hội ngon ăn trong 45 phút tiếp theo.