Trong trận lượt về, Giallorossi còn mất 2 cầu thủ vì thẻ đỏ (Rick Karsdorp, Gianluca Mancini). Kết quả này khiến thầy trò HLV Jose Mourinho tụt xuống vị trí thứ 7 với 32 điểm, kém vị trí thứ 4 của Atalanta đến 6 điểm và đã chơi nhiều hơn đối thủ một trận. Trong khi đó, Milan tái lập chuỗi 3 trận thắng liên tiếp trước Roma kể từ năm 1996, đồng thời tạm thu hẹp khoảng cách với Inter xuống còn 1 điểm.
Roma mang đến San Siro đội hình gần như tốt nhất, trong khi Milan lại chịu tổn thất nặng nề, đặc biệt là ở hàng thủ. Đoàn quân của HLV Stefano Pioli không để đối thủ khai thác điểm yếu mà chủ động tấn công phủ đầu. Chủ nhà sớm có được điều mong muốn là bàn mở tỷ số sau ít phút bóng lăn.
Phút thứ 6, trọng tài dừng trận đấu để xem lại tình huống diễn ra trong vùng cấm Roma. Ông phát hiện Tammy Abraham đã để bóng chạm tay sau cú sút của Theo Hernandez.
Abraham nhận thẻ vàng và quả phạt đền được trao cho chủ nhà. Olivier Giroud dễ dàng đánh lừa Rui Patricio để đưa Milan vượt lên dẫn trước ở phút thứ 8. Cựu tiền đạo Chelsea ăn mừng cảm xúc pha lập công thứ 5 cho Milan tại Serie A mùa này.
Khi thầy trò Mourinho còn đang loay hoay, họ đã phải nhận bàn thua thứ 2 ở phút 17. Sau pha pressing tầm cao của chủ nhà, Roger Ibanez chuyền về lỗi để Giroud áp sát khung thành. Cú đá của tiền đạo người Pháp đưa bóng đi trúng cột, nhưng Junior Messias có mặt đúng lúc để đá bồi tung lưới Giallorossi lần thứ 2.
Roma cố gắng tấn công ở trung lộ để khoét vào vị trí của cặp trung vệ của Milan. Phút 24, Kalulu đã mắc lỗi, nhưng Nicolo Zaniolo lại không thể đánh bại Mike Maignan từ cự ly gần.
Sau những nỗ lực đột phá bất thành, Roma phải tìm kiếm cơ hội từ những cú sút xa. Tuy nhiên, phương án này lại bất ngờ giúp đội khách có bàn rút ngắn tỷ số khi hiệp một còn 5 phút. Sau pha bóng lộn xộn, Pellegrini xoay người dứt điểm từ sát vạch 16,5 m. Bóng xuyên qua hàng loạt cầu thủ, chạm chân Abraham đổi hướng rồi đi vào lưới.
Thế trận trong hiệp hai diễn ra cởi mở. Roma kiên trì tấn công trung lộ và tạo ra nhiều cơ hội ngon ăn. Tuy nhiên, Abraham, Mkhitaryan lại không thể thắng được phản xạ xuất sắc của Maignan. Ở bên kia chiến tuyến, Milan cũng có lời đáp trả đanh thép bằng 2 tình huống dứt điểm trúng xà từ ngoài vùng cấm, lần lượt của Brahim Diaz và Florenzi.
Bước ngoặt của trận đấu đến ở phút 74. Hậu vệ phải Karsdorp bị truất quyền thi đấu sau khi nhận thẻ vàng thứ 2. Roma mất người ngay trước thời điểm HLV Mourinho định tăng cường sức mạnh hàng công.
Phút 78, HLV Pioli tung Zlatan Ibrahimovic, Rafael Leao vào sân. Bộ đôi này cần 4 phút để mang về bàn ấn định thắng lợi 3-1 cho chủ nhà. Ibra loại Smalling rồi kiến tạo bằng ngực để đồng đội người Bồ Đào Nha băng xuống dứt điểm hạ nốt thủ môn Patricio.
Phút 90+3, Leao tiếp tục khoét vào khoảng trống bên cánh phải của đội khách. Sau tình huống cầu thủ này ngã trong vùng cấm, trọng tài rút thẻ vàng thứ 2 đối với Mancini và cho Milan hưởng phạt đền. Từ cự ly 11 m, Ibrahimovic lại không thể đánh bại thủ môn. Màn so tài trên sân San Siro khép lại với thắng lợi 3-1 dành cho chủ nhà.