Trần Tịnh làm quan trải qua nhiều chức như: Trung hưng Hiệp mưu Tá lý công thần, Tổng thái giám Thượng giám sự Chưởng cung môn thừa chế sự và các tước Văn Lý tử, Văn Lý bá và Văn Lý hầu.
Theo đánh giá của Trạng Bùng Phùng Khắc Khoan, ông là người: “Có tước vị tôn quý, nhưng rất khiêm nhường; lộc càng nhiều, thì sống lại càng cần kiệm. Với bề trên thì luôn là hiền nhân, với bạn đồng liêu thì nhường người tài giỏi. Các tướng sĩ trong doanh cơ đều ngợi ca danh tiếng ông”.
Bức thư cổ có nội dung liên quan đến quan hệ ngoại thương giữa Việt Nam và Nhật Bản trên sông Lam, dọc từ thương cảng cổ Hội Thống đến phố cổ Phù Thạch lúc Trần Tịnh đang làm chức quan Đô đường, nha môn đóng ở xã Hoa Viên, huyện Hưng Nguyên, xứ Nghệ An. Ông là người trực tiếp cấp phép cho các tàu buôn Nhật Bản tự do đi lại, buôn bán tại khu vực này.
Bức thư đã ghi lại sự kiện một tàu buôn Nhật Bản đến Nghệ An buôn bán ở khu vực sông Lam, chất đầy người và hàng khi đi qua cửa biển Đan Nhai (Hội Thống) về Nhật Bản thì bị đắm vào tháng 6 năm 1610. Sóng to gió lớn đã làm 6 người trên tàu bị chết, cứu được 105 người, trong số đó Trần Tịnh cưu mang 29 người. Một người phụ nữ Nhật Bản được cứu vớt, ông nhận làm con nuôi và mang họ Trần của ông. Sau đó, ông gả cho một người trong dòng họ Nguyễn Huy – Trường Lưu là Hình bộ Lang trung Nguyễn Như Thạch (1579 -1662).
Sau khi cứu được 105 người Nhật Bản, Trần Tịnh trình sự việc lên chúa Trịnh và được chúa Trịnh cho đóng thuyền đưa họ đi về Nhật Bản.
Bức thư được gửi tới Quốc vương Nhật Bản, dịch ra tiếng Việt như sau:
“Hiệp mưu tán lý công thần, Đặc tiến kim tử vinh lộc đại phu, Tổng thái giám, Chưởng (thượng) cung môn thừa chế sự Văn Lý hầu nước An Nam chuyển thư đến ngài Thị trưởng thương nhân Nhật Bản là Bích Sơn bá. Khi về bản quốc được biết ngày nọ tháng 6 năm trước, việc buôn bán trao đổi tiền tệ với An Nam đã xong xuôi. Nay về đến cửa Đan Nhai ở ngoài biển thì bỗng nhiên bị sóng nổi lên đánh cho tan tác, khiến 105 người ở bản xứ phải sống trôi nổi.
Ngài đô đường quan, Quận công, Chưởng giám Văn Lý hầu và Phò mã Quảng thường hầu có ý làm việc công đức, thương xót thương nhân ở viễn quốc, thương tình họ đói khát nên đã lấy gia sản cấp dưỡng nuôi sống toàn bộ số người trên tàu. Rồi lại cho điều họ đến kinh để bái kiến chúa thượng. Chúa thượng rộng đức có lòng từ tâm nên ban sắc chỉ lệnh cho bọn họ được trở về bản quốc, ý đó thật là may mắn vậy. Nay các quan đô đường cùng chấp thuận cho làm thuyền lớn một chiếc rồi lại ban cho chức tước trở về bản quốc để bày tỏ cái nghĩa tình được hưởng tiếng thơm để cho toàn vẹn cái ân đức. Vì vậy, nay chuyển thư đến.
Hoằng Định, năm thứ 11 tháng 2 ngày 25 (tức ngày 25 tháng 2 năm 1611 đời vua Lê Kính Tông)”.
Qua bức thư cổ cũng cho ta biết, Văn Lý hầu Trần Tịnh là một hoạn quan làm đến chức Tổng thái giám phụ trách ngoại thương với người nước ngoài trong đó có Nhật Bản.
Bức thư cũng đã khẳng định và cho thấy tình thương người rộng lớn của các vị quan lại trong đó có Trần Tịnh và chúa Trịnh đầu thế kỷ XVII đã thúc đẩy họ không quản khó khăn, ngần ngại ra tay giúp đỡ những người gặp nạn, bất kể đó là người quốc gia nào. Từ đó, làm tăng uy tín quốc gia, tạo ra sức lan tỏa rộng lớn đến các nước làm ăn buôn bán với Việt Nam.
